Depende do local do encontro, porque se for próximo a praia, preferia que ele fosse

bem confortável: sandália, regata e bermuda, colar e óculos.
Se for um jantar: uma camisa social de manga curta ou longa, uma calça jeans e tênis.
Se for um lanche da tarde: camisa estilo polo, bermuda, percata ou sandália e não esquecer do relógio.
Acho lindo quando o homem tem pelos no braço e usa relógio, dá um charme no pulso.