Como deixar de ser tímido?

Queria flertar mais, chegar em alguém, ter minhas primeiras experiências mas sempre fui tímido.
Não me acho feio, não me acho chato, só tive experiências muito ruins com mulheres quando mais novo.

Que conselhos vocês tem?

Quando penso me aproximar de alguém, só fico me sentindo angustiado...