Sou assim também, principalmente tratando-se de alguém que eu esteja afim.

Apenas tenha em mente que

se você não ao menos tentar da sua maneira chegar na pessoa, poderá acabar perdendo uma boa oportunidade. O medo de ser rejeitada é péssimo, mas você não pode deixar ele te limitar dessa forma.
Pode procurar demonstrar de formas sutis, ou pode pegar toda sua coragem/receio e chegar nela logo.

O máximo que pode receber no fim é um não, mas tá tudo bem... O "não" poderá doer no começo, mas não é o fim do mundo.