Misture os dois.
Camisa social (melhor optar por modelo slim, por fora da camisa), cinto,
sapato social ou sapato bonito para usar em ambientes mais arrumados e calça jeans escura da segunda opção (de cor escura. Uma cinza cai bem). Pode pegar o blazer também da segunda opção, apesar de não precisar. Mas leve caso a sua companheira esteja com frio.