Dói não! Tem que ter as técnicas :p
Se você ficar nervosa e não relaxar,

pode esquecer! Fica tranquila e confia no cara, caso doa peça para parar.
Sempre tem que rolar aquele ritualzinho de iniciação, bem, você deve saber o que estou falando!
Abraço, use camisinha extra lubrificada e lubrificante.
(Nunca tive problemas, u.u)