Não dê.

Edit. Kkkkk leia/pesquisa sobre como fazer a chuca, começa usar plugs anais (ou até

dildo mais fininho se quiser) + lubrificante (bastante! Não é pouquinho e a base de água)

Você vai costumar com o plug e quando transar a tendência é doer bem menos. Dá até pra ir usar o(s) plug(s) em algumas transas antes do sexo anal :D

A melhor posição é de ladinho (melhor ainda se fizer DJ). Na hora relaxa bastante e abusa do lubrificante a base de água, o pau tem que deslizar. Quanto menos atrito melhor.