Precisa ser um papo descontraído, ou seja, leve, sem julgamentos, sem muitos retoques artificiais....

O assunto

em si precisa ser minimamente interessante de verdade. Para citar alguns, adoro quando a pessoa fala de alguma viagem que fez, como desempenha seu trabalho, ou mesmo quando conta alguma história (que nem precisa ser lá engraçada) que ocorreu na sua vida.

Outro fatos importante é o "espelhamento", ou seja... quando você percebe que o outro está lhe imitando sem perceber é sinal de que os assuntos bateram bem... neste ponto, a coisa já vai estar fluindo muito mais naturalmente, aliás...