Depende a pergunta, depende o assunto, depende do cara. Se vocês estão conversando ali, em

tempo real, se você do nada, demorar pra responder, o cara já vai ficar com uma interrogação na mente.

Você vai parecer desesperada se não esquece do cara, se quer falar com ele a todo momento e a qualquer lugar, independente do horário, aí sim, tu é desesperada.
Não converse o dia inteiro com o cara, pare um pouco e deixe aquele sentimento nos dois rolar, aquele sentimento de sentir falta.