A sua iniciativa de perguntar algo tem que ser baseada no feeling de saber qual

assunto a pessoa domina. Se por exemplo você curte determinado assunto ou livro e a pessoa detesta aquilo, ela não vai evoluir na conversa nunca, concorda? Se param de evoluir o assunto contigo tem 3 hipoteses :
1) a pessoa realmente não tem mto assunto
2)ela notou que vc não tem muito assunto
3) ela tá de joguinho (nesse caso pule fora)