Trabalho desde os 19 anos:

1 - Bolsista da universidade, só uma rendinha para ficar fazendo

projeto e ajudando os doutores nas aulas, 12h/semana. Fiquei 3 anos direto e pedi "demissão" para pegar estágio.
2 - Estágio de Adm de redes em operadora de internet de médio porte (~20k clientes), foi legal pq era bem flexivel e eu que escolhia meu hora, pagando um valor justo para estágio + VR, 30h/semana. Fui até o final do contrato até ser efetivado.
3 - Adm de redes na mesma operadora, mas foi ruim. Pagando muito pouco pra um profissional formado, além de ter que ficar trabalhando indiretamente 24/7, pq toda hora alguém reclama da internet contigo, 44h/semana. Não tinha descanso e pedi conta ainda no contrato de experiência para ganhar quase o dobro no próximo.
4 - Desenvolvedor de software, trabalhando dentro de universidade federal, só projeto milionário do governo. Horário flexível (e home-office hehe) e só 40h/semana.

Não fiquei parado nem um dia desde os 19 anos, sempre que saia de uma já estava com o outro arranjado. Famoso QI... Nunca fui demitido.