Devo manda mensagem pra ele? Se sim, como devo mandar?

Eu fiquei com um menino tres vezes
e nas tres ele que tomou a iniciativa de manda msg e etc
a ultima vez que agente ficou
foi algumas semanas atrás
e agora quero manda msg pra gente se ver
mas estou com vergonha
ou tenho medo dele não querer mais sla..