Cara. Procura conversar mais. Conhecer novas pessoas (seja homem ou mulher, inicialmente). Busca puxar conversa.

Tentar uns diálogos. Conhecer novos nichos. Assim vc terá um 'repert[orio' de conversas mais amplo. Claro no inicio vai dar merda. Mas não desista. Procure estudar tbm (não me refiro somente às matérias da escola ou disciplinas da faculdade). Tenha hobbies interessantes. Conheça gente com interesses similares ou não aos seus.
Com o tempo vc perde um pouco a timidez e quando menos perceber já estará falando com meninas numa boa. Sendo mais extrovertido. Te preocupa não. Exclui esse 'JAMAIS' da sua vida, pois ele vai te impedir de mtas coisas!!!
Timidez não é um grande problema, mas vc precisa se comunicar minimamente para a menina saber que vc existe e é um cara legal. Essa melhora na sua comunicação será bom não só nessa parte de abordar/conhecer meninas, mas tbm na escola, faculdade no trabalho. Pois para vc mandar tem que saber falar... TEm que saber se comunicar bem.