Dicas para sexo com total desconhecido, help?

Será a minha primeira vez
Devo levar camisinha?
Tem algum jeito de não sentir tanta dor?
Se eu usar lubrificante vai dar bom?
E a vergonha do corpo, como sentir menos?
Será que seria legal eu conversar e chegar num acordo com o cara sobre o que fazer ou não?
Qual seria o melhor lugar: motel ou casa dele? (só temos essas duas opções!)