Deveria falar com ele ou seria incoveniente?

Eu estou afim de um rapaz (nós dois nunca conversamos), eu sempre passo pelo lugar que ele trabalha (sempre passo com minha amiga, raramente passo sozinha), rola sempre aquela troca de olhares mas até agora nenhum dos dois chegou pra falar alguma coisa, eu estava pensando em passar por lá sozinha e falar com ele, mas não sei se cairia bem fazer isso. O que vocês acham?