Minha esposa tem endometriose e ela sente bastante dor quando estou começando a colocar. Tento

ir bem devagar e respeito os limites dela.
Geralmente ela nao abre tanto as pernas pra impedir de eu colocar tudo de uma vez e vai me empurrando também, tudo para poder ir controlando conforme a dor permite.

Depois de um tempo, passa e eu consigo colocar até o talo e bombar rápido.