Se você mora em São Paulo, um shopping é uma excelente opção, tem tudo por

lá, restaurantes, cinema, lojas, sorvete... Você pode fazer uma série de coisas dentro de um shopping.

Se você não curte muito essa ideia, tente olhar no Google Maps a sua região e depois procure no Kekanto (ou similares) avaliações sobre o lugar.

Eu recomendo também assistir a uma peça de teatro ou um musical, é algo que pouca gente se lembra que existe e acaba gostando muito quando vai. Stand Up Comedy também é massa e tem vários barzinhos em São Paulo que promovem isso.

Boa sorte!