Não, cara...
Você chama pra sair porque quer conhecer a pessoa e ver se ela é

legal e atraente. Você paga o jantar porque é gentil, mas não é obrigado a pagar, isso é só um sinal de que você estima a companhia da pessoa e quer fazer o role acontecer independente de ela ter dinheiro pra isso ou não.
De maneira geral, você já vai preparado pra pagar a conta sozinho, se ela se oferecer pra pagar a parte dela, beleza, caso contrário, você já tava preparado pra pagar tudo.