Isso pode depender de vários fatores, amigo. Roupas muito curtas e vulgares podem chamar bastante

atenção e causar certos constrangimentos, tanto para você, quanto para ela. Minha primeira namorada gostava de usar vez ou outra uns shortinhos curtos, e quando andávamos juntos na rua, todo mundo olhava (homens), e isso é muito chato, pois vc simplesmente não pode achar ruim e ir lá brigar com eles.

Uma coisa que digo é o seguinte: se vc conheceu ela assim, gostando de usar tal estilo de roupa mais "leves" e curtas (ou bem curtas), cabe a você querer ou não absorver isso. Sei de conhecidos próximos que não se importam muito com isso (eu importo). Do contrário, ideal seria vc procurar se relacionar com mulheres/garotas que gostam de se vestirem de uma forma mais discreta e tudo mais.