Tá difícil hoje!
Várias perguntas sobre isso.
O que ele gosta? Dá uma stalkeada nele. Tipo, viu

que ele gosta de tal banda (exemplo), pergunta qual é a música favorita que curte.
Lugares que quer conhecer, se faz faculdade, ensino médio. O que faz nos finais de semana. Hobbies.
Começa a conversa falando bem amigavelmente. Depois destrinche.