Não há dúvida que ele está muito interessado por você. Mas como você disse, ele

teve um problema sério e certamente, ainda se ressente disso e é um tanto 'travado' para falar de forma mais direta. Você, por tua vez, teve duas experiências desagradáveis. Vocês estão no mesmo barco. Suas respostas curtas, monossilábicas, refletem uma pessoa intimidada pelo medo de se dar mal. Pensa que se for mais aberto, poderá não ser correspondido. O que sugiro: De forma bem serena, mas objetiva, pergunte-o sobre cinema, teatro, passeios, enfim, coisas que fazemos em geral, para nos divertir. E, ao obter a resposta, sugira sem receios, que vocês poderiam combinar e fazer uma dessas coisas. Mas procurem ser rápidos, porém, sem afobação. "Quando a gente não diz o que sente, o outro vai embora sem saber que talvez tivesse um motivo para ficar." Daniel Bovolento. Vale para ambos. Abram as cortinas. Não esperem que vento o faça, pois não será voluntário e o inesperado, pode ser traumático.