Opa, uma pergunta filosófica por aqui! Vamos por partes.

- Quem nasce escravo e conquista

a liberdade depois (enfase em "conquista" e não "ganha") aprende o valor que a liberdade tem e esta disposto a pagar o preço por ela.
- Quem ja nasce livre não sabe o valor da liberdade e por isso não esta disposto a pagar o preço pela manutenção dela, por isso acaba se tornando escravo depois.

Aqui tem uns conceitos importantes a serem refletidos sobre.

PREÇO é diferente de VALOR. Valor é o beneficio que a liberdade trás para as pessoas. Preço é o esforço que você precisa fazer para conquistar a liberdade e mante-la.

O preço da liberdade é ter que arcar com as consequências de todas as escolhas que fazemos, se responsabilizar e aceitar que somos os únicos responsáveis por tudo o que acontece de bom e de ruim em nossa própria vida. Significaria, entre outras coisas, abrir mão de culpar alguém por algo (como fazem alguns setores vitimistas da sociedade). "O homem esta condenados a ser livres" como dizia Sartre.

Por isso, e por outras coisas (como pequenas migalhas de segurança) que a maioria das pessoas se submetem voluntariamente a servidão. (Discurso da Servidão Voluntária - Étienne de La Boétie)

Naturalmente tomei a palavra "escravidão" no sentido mais amplo. O liberdade tem um alto custo e nem todo mundo tem coragem para pagar por isso.