Vocês dois podem usar tranquilamente os lubrificantes à base de água.

E para não doer

é só ir devagar. Fique de ladinho e penetre apenas a glande no começo, se não doer e você achar que dá, peça a ele que faça movimentos de vai e vem, mas de leve tá?
Se quiser pode usar um plug anal um tempinho antes para acostumar a esfíncter.

Mas o mais importante é relaxar! Se ficar tensa, vai doer.