Se ela está insegura é melhor não cortar, porque a autoestima dela vai baixar muito.

Enquanto ela deixar a opinião dos outros influenciar a vida dela, sempre terá essa insegurança.
Você como namorado pode motivar ela, dizer que se ela gosta, não tem o porquê ter medo de julgamentos.
Quando eu deixei meu cabelo curtinho fui muito julgada e sua namorada não vai escapar de comentários com julgamento, mas vai precisar lidar com ele e de fato ligar o FODA-SE.
Eu ouvi esses tipos de coisa vindo de mulheres:
▪︎ Homem não gosta de mulher com cabelos curtos;
▪︎ Mulher, não acreditei que você fez isso com seu cabelo;
▪︎ Não corte mais não, deixe crescer;

Fora os olhares tortos sabe...
Mas, não só as mulheres, as pessoas deveriam aprender a desapegar mais desses padrões, de que mulher precisa ter cabelo para ser feminina.