Qual a melhor forma de marcar pra sair e dar certo?

Tem um instrutor na minha academia que é louco pra sair comigo, sempre conversamos e ficamos marcando pra sair, só que NUNCA dá certo pq ele é preguiçoso e mora MUITO longe, tipo, do bairro dele, até o meu, dá uns 30 minutos (de moto).
Pensei em chamar um uber e ir pra casa dele quando ele vier com esse assunto de marcar, o que vc acham?