Cantadas não funcionam. A melhor maneira é abordar sem demonstrar interesse.

Vi o filme "American Sniper"

fim de semana e tem uma cena que explica muito bem como deve ser uma abordagem. É mais ou menos assim:
Um cara qualquer chega em uma mulher no bar e oferece uma bebida. Rapidamente leva um fora. O Chris (personagem principal) estava do lado dela no balcão e diz: "deve ter sido a calça de couro". Eles começam a conversar. Chris demonstra ser um cara com senso de humor e então ela diz que nunca se casaria com um militar. Ele entende o recado e dispensa ela, mas quando está indo embora, a mulher começa a dar em cima dele.

Reparou que ele iniciou uma conversa de maneira engraçada, sem demonstrar interesse e como se fossem conhecidos de longa data? Que ele não fez o que todo homem faz? Se você "imitar" o jeito dela de dizer as coisas ou as expressões que ela usa, vai gerar mais intimidade ainda.

Recomendo o filme.