Faça menstruada, dói menos;
Esteja confiante, tenha certeza que quer perder com ele;
A melhor posição é

papai e mamãe, sempre o cara por cima;
Ele tem que ter toda paciência do mundo, conversem antes sobre isso;
Se concentre no prazer, não na dor. Caso não consiga, tente pensar em outras coisas, para que assim a vagina não contraia e dificulte o processo;
Esteja em um local seguro, com a certeza de que não serão pegos.

E não demore para urinar após o sexo, se lave bem e não esqueça de se previnir.