O plug anal ajuda pra quem nunca fez antes?
Sim, ajuda.
O plug ajuda a dar uma

relaxada no esfíncter. Mas fora isso ele pode te ajudar a ter um controle maior nessa área.
A primeira coisa que acontece quando se tenta colocar algo no ânus é um fechamento espontâneo. No sexo anal vai acontecer o mesmo. Então o plug pode ser visto como um treino para quando você realmente fizer.
Relaxe!

É agradável realmente ou dói demais?
Colocar o plug não dói.
Mas se você se refere à prática anal, no início pode ser um pouco desconfortável porque é algo novo pra ti. A sensação é diferente e você pode estranhar.
O importante é você fazer porque quer e sentir tesão nisso.
Já disse várias vezes isso aqui: o prazer começa na cabeça!

Causa hemorroidas?
A prática em si não causa se for respeitado os limites da mulher. Bom senso né, pessoal?
Mas se você já tiver hemorroida, pode piorar o quadro.

E ah, o uso do plug durante o sexo deixa a vagina mais apertada. É gostosinho.