Anal é lubrificação e paciência.

Você pode usar um plug durante o dia (ou durante uns

dias por algumas horas) para facilitar as coisas, do contrário ele vai ter que usar o pau como um plug, ir devagar deixando acomodar e mantendo a pressão, vai entrar naturalmente.

Minha recomendação é que comece fazendo sexo vaginal e passe para o anal, você já vai estar mais relaxada, ele vai estar com o pau melado, e a chance de machucar é menor.

E não adianta querer enfiar tudo de uma vez, se o cara tem perfil de afobado nem tenta.