Por causa da falta de humildade. Explico:

Homens gostam de contar vantagem dizendo que todos os

dias ficam com alguma mulher e que são muito experientes. Mas a realidade é outra. Sendo assim, não é todos os dias que mexemos em sutiãs. Então, a principal causa é a falta de prática mesmo.

Um segundo fator que dificulta é a variedade de modelos de fechos que existem: uns fecham na frente, outros dos lados; outros têm alças cruzadas em X...

Além disso, mesmo se fossem todos iguais, cada um tem uma "manha" que só a dona conhece. É mais ou menos como carro, mesmo que seu vizinho tenha um igual ao seu, só vc vai saber mexer com ele direito, só o dono tem as manhas do próprio veículo - quem tem sabe do que estou falando.
E ainda tem aquelas dificuldades comuns: luz apagada, alcool, pressa, excitação...

Mas, na verdade, para ser bem realista, a principal causa da dificuldade é a falta de humildade. Basta pedir a moça e eplicar que não sabe ou tem medo de machucá-la. Será, não só muito mais elegante, mas também muito mais fácil e rápido.