Aaaacho que depende muito. As pessoas podem mudar muito ao longo do tempo. As vezes

achava algo de mim na época que não acha mais, etc.
Agora, se fosse o caso de alguém que machucou muito, aí talvez eu ficaria com certo medo de me machucar de novo.
Fora isso, acho que todo mundo pode ter segundas chances. Claro que, analisando o contexto, se ele parece um cara que respeita a gente e tal.