Converse com as pessoas, esse é o principal exercício para perder a timidez.

Comece de leve,

dando bom dia, cumprimentando pessoas.
Depois, puxa papo com porteiro, vendedor, motorista do ônibus...e assim vai.
Aos poucos vc vai percebendo que naturalmente vc começa a desenvolver melhor sua autoestima e confiança.

Se seu caso for extremo, procure ajuda, terapia, não é vergonha e vai te ajudar.

Se quiser ter resultado rápido, recomendo investir num curso chamado Dale Carnegie, tem ajudado bastante as pessoas.