Boa noite jovem ^^

Certamente você já deve ter tentado com lubrificantes, então recomendo você usar

plugs para deixar seu corpo acostumado e relaxado antes da penetração. Comece com um tamanho P e depois um M, mas do que isso acredito não ser necessário. E durante a penetração esteja lubrificado e peça ao parceiro para te masturbar no ato da penetração, assim a tensão do corpo estar concentrada mais no prazer do que numa possível dor se houver.

Bônus: Use o plug até mesmo ora das relações para acostumar seu corpo, seja 2h antes do banho e ate mesmo depois do banho/jantar até o horário de dormir.