Como iniciar uma conversa com o cara que eu gosto?

Eu mandou o que pra ele: oii, boa noite.....
E como não deixar o assunto morrer.
Obs: já conversamos outras vezes, mas estamos uns dias sem se falar, queria retomar a conversa, acho q ele tbm gosta de mim, porém nesses últimos dias ele não mandou mensagem.