Ótima pergunta. Se o objetivo é conversar sobre sexo para obter sexo realmente é complicado.

Eu

procuro não tentar iniciar tal conversa sem ter um sinal claro de que ela vai estar confortável, senão fico na minha.

Se vc não parecer necessitado vai chamar atenção dela, e é melhor dessa forma, pois pode rolar algo e depois esquentar, ai não vai precisar tocar no assunto.