Sendo a primeira vez dele com quase 30, será que ele também teria a chance de errar, por não ter nenhuma experiência? Ou a cobrança por ''perfeição'' seria maior por causa da idade avançada?
A coisa pior é você se cobrar. Não exija tanto de você. Avalie as circunstâncias
e seja franco. Não tenha receio da reação da outra pessoa. Acredito inclusive que ela saberá ajustar a situação de forma que tudo fique adequado para você.