É uma pergunta interessante.
Vou ver se eu entendi, espero que sim.
Está me questionando

se eu me sinto mais ou menos livre do que aquele no interior que produz seu próprio sustento? Seria isso? Como, por exemplo, a agricultura familiar?

Se for isso, eu acredito que nem um nem outro. Eu me julgo livre, do mesmo modo que eles devem se julgar livres. A liberdade de uns nem sempre é a liberdade de outros.
Eu me acho livre porque eu faço meu horário, faço o que eu quero. Se quero viajar, posso ir a qualquer momento (Eles não podem simplesmente sair de perto no tempo de colheita e de plantio);
Em troca eles trabalham apenas para si, sem cobranças vindo de externos.

Em ambos os casos vai haver uma pequena limitação na liberdade porque o mundo a limita por si só. Nenhum ser é 100% livre. A sociedade não nos permite tal coisa.
Mas, você pode escolher quais das limitações possíveis não vai de encontro aos seus ideais de liberdade e assim sentir-se o mais livre possível.

Então, te respondendo: De acordo com os meus ideais pessoas, com o que eu quero pra mim, com o que eu acredito, eu sou sim mais livre <3