Olha, depende muito da situação e com quem você está se relacionando. Correndo o risco

de parecer generalista ou escroto (ou todos os rótulos que porventura me darão) arrisco dizer que em caso de sexo casual, melhor falar antes mesmo. Evita constrangimentos, neuras e perda de tempo para ambos os lados. Claro, isso assumindo que ela tenha algum padrão de "tamanho mínimo".

Quanto a relacionamentos mais sérios, acho que isso é irrelevante se sua parceira gostar mesmo de você. O que aconselharia, então, é não transar logo, a fim de ver se ela demonstra sentimentos e apreços mais fortes, de tal modo que "piru" não seja um fator tão determinante assim na transa.

E sim, haverá mulher que se importa e mulher que não se importa com o tamanho do pau em ambos os casos. E se você souber fazer bem, poderá até mudar a opinião de algumas que acham que "tamanho importa", é verdade. Mas acho mais difícil alguém que gosta de você recusar sexo, sair espalhando e te difamando por aí, que seria uma escrotice sem tamanho.