Não me importo quando eu dou a iniciativa. Por exemplo se eu começo com a

"mão boba", a mulher retribuir com outra é praticamente normal.

Só estranho quando ela toma a primeira atitude pra isso, mas nem por isso julgo ela como vadia.

Acho que do jeito que você está falando, o ideal seria você começar a apertá-lo contra a parede, ou puxar ele pra você com as mãos na bunda dele.

Pra início por fora da calça, pois nem sempre o cara está preparado para uma transa, ou seja, com as partes arrumadas e ele pode se sentir desconfortável com a mão por dentro da calça.

Então de modo geral, um jeito que qualquer homem não se importaria, seria em uma pegada forte, com ele te passando a mão e você em seguida com a mão por fora da calça. Qualquer homem aceitaria isso naturalmente.