Eu nunca vi isso hahaha
Praticamente todas com qual já fiquei preferiam majoritariamente um grande, mas

se fosse pequeno ou médio tanto faz.
Elas pelo menos falavam que sentiam prazer com a dor que ele causava.

E sobre sua pergunta, acredito que no momento que você fala que o pinto dele não machuca, automaticamente implica que ele tem um documento pequeno, assim afetando a autoestima dele.

Acredito que seria o mesmo do seu namorado falar: "Você tem peito pequeno, é bom porque cabe todinho na minha boca".