Ótima pergunta.
Normalmente dói devido a pressa. Pois a vagina e penis possuem pele fininha e
ela deve estar lubrificada. A excitação normalmente lubrifica a vagina, ela produz a gosma, duro que nessas horas a gente tá mais ansioso que excitado.
A dica é conversar com o parceiro pra ir devagar, fazer carinho e carícias. Vale levar um lubrificante, pois tem que usar camisinha.
Se doer muito, não continue, deixa pra depois.