Entendo que o cara gosta de se vestir daquela forma...
Mas, acho que cada caso

merece um comportamento diferente...
Eu uso camisa de time de vez em quando( do sp no caso), mas não iria em um encontro com uma...
É tipo fazer entrevista de bermuda e chinelo, no final reclamar que "os bonitos" tem vantagem, sendo que o "bonito" soube se comportar naquele caso...