O problema do sexo anal é que as pessoas querem do nada enfiar um pênis

lá sem nenhuma preparação. O ânus é um músculo e precisa ser estimulado. Ou seja você precisa começar acostumando seu ânus com penetração até ele estar preparado para um pênis, comece usando um dedo, depois dois, depois pode até ser algum brinquedo, assim ele vai ficando mais maleável e quando você for realmente fazer sexo anal, ele naturalmente vai se alargar para receber o pênis sem doer quase nada.