Como superar a timidez e chegar e entrar em um relacionamento?

Tava aqui pensando, eu tenho tudo que tecnicamente deveria atrair o sexo oposto. Trabalho em uma empresa multinacional, sou educado e gentil mas não consigo flertar/conversar com mulheres, eu simplesmente tenho muito medo de ser rejeitado. Na infância eu fui rejeitado por ima garota e acho que até hoje isso me abalou.