Depende. Infelizmente, às vezes mesmo gostando de uma pessoa, o orgulho acaba falando mais alto.

Então, não dá para dizer ao certo. Cada um sente e consequentemente age de uma forma. E, sim, caso você seja a pessoa que sempre dá o "braço a torcer", você pode acabar gerando uma espécie de monstro acomodado. Se sabe que você vai atrás, por que se dar ao trabalho de ir? Enfim.. Dê espaço para que a pessoa sinta a sua ausência, a sua falta.