Acho que o primeiro é sorrir, se ela sorriu de volta pode chegar, não precisa

impressionar mas comentar algo é legal, tipo
Ah eu adorei seu cabelo(porém muito cuidado, tem uma linha muito tênue aí)
ou começar com uma conversa calma mesmo
Chamar a atenção por algum comentário bom sabe.
Fazendo gracinha depende muito do ambiente e tals em festa e barzinho até rola.
Na rua mesmo o principal é ser educado, e tentar criar um assunto engraçado.