Tem que começar com um "oi, tudo bem".
Imagina se você aparece aqui eu já

te digo, ei gata, gostei de você quero beijar sua boca agora...
Tu vai falar... HEIN... de onde te conheço pra chegar em mim assim, rapaz...

Então dê um passo por vez.. .
Oi fulano...
Como estão as coisas por aí?
O que vai fazer no final de semana?
Vc viu que vai ter o evento tal?
Pow... vc já teve experiência de tomar sorvete nesse frio? Toparia arriscar esse fim de semana...?

O fulano..
como tá a vida por aí?
POw chegando fim de semana... to sem netflix... o que sugere?

Fulano...
O que vc estará fazendo daqui um ano?
Bora comemorar um ano de namoro?

Vai na calma e com simplicidade... Tenho certeza que vc deve ter coisas pra conversar tranquilamente com uma pessoa, a questão é não exaltar a pessoa que vc gosta. Trate-a como uma outra qualquer, como vc trataria um desconhecido e deixa as coisas desenrolarem.