Cara, isso depende muito do que vc e ele quer. No seu caso é ter

alguém para te tirar do tédio. No caso dele não dá para saber.
Sempre vou falar aqui, não brinque com o sentimento dos outros, isso é a pior coisa que pode fazer. Deixe claro para ele que vc só quer sair para conversar, se ele topar é de boa. Se ele não quiser, respeite isso e vai para outra.