Hey, você tem a resposta pra isso e nem precisava ter vindo perguntar aqui...
Com

certeza, mande a solicitação para ele e por que não, também puxar assunto? Diga um oi, e tente lembrá-lo sobre vocês se conhecerem desde a infãncia de ambos, ele certamente vai se interessar em lembrar de você e se tinham um flerte desde aquela época pode ser que isso acenda novamente nele e quem sabe...
Temos que tentar para saber no que vai dar, então boa sorte para você, adiciona logo e puxa mesmo o assunto, quando se trata de querer conquistar alguém ou estar gostando de alguém o essencial para dar certo é ter atitude. Boa sorte, menina ;)