Eu quase ganhei.

Eu quase ganharia está errado, com ganharia não precisa do quase. O certo

seria "eu ganharia se..."
Também não vai caber quase com "eu ganhava".
Só de ouvir a frase já sabe que está errada "eu quase ganhava". Porque ganhava já se supõe que ganhou e não tem como ter quase. Seria "eu ganhava dinheiro no passado..."

Não sei se deu pra entender, mas tá aí.