Acredito que a primeira mensagem já é suficiente, se a mulher quiser, se tiver interesse

em conversar, ela já responde e começariam uma conversa, caso ela estivesse ocupada no momento ela diria que naquele momento não dá para conversar, mas que ele pode chamar depois ou pelo menos ficaria um indicativo de que ele ainda pode.
Se eu chegasse de mandar uma segunda mensagem, ela não seria igual a primeira que ela já teria visto e não respondido, ficando claro o desinteresse em conversar, eu mandaria uma mensagem como uma justificativa por eu ter mandado mensagem e também afirmando que não vou insistir, seria mais ou menos assim: por alguns motivos fiquei interessado em conversar com você, mas pelo visto você não quer conversar, tenho que respeitar isso. Eu não quis incomodar e encerraria com um bom dia, boa tarde ou boa noite, isso se eu mandasse uma segunda mensagem.